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Nov 29, 2023

Fungicida de benzofenona: metrafenona

La metrafenona es un fungicida de benzofenona y se utiliza principalmente para controlar enfermedades como el mildiú polvoriento y la mancha ocular en cultivos como cereales, uvas y pepinos. Ha atraído mucha atención debido a su mecanismo de acción único.

 

Introducción del producto

 

Nombre del producto:metrafenona


Otros nombres:Flexibilidad, Vivando


Nombre químico:(3-bromo-6-metoxi-2-metilfenil)-(2,3,4-trimetoxi-6-metilfenil)metanona


Fórmula molecular:C19H21BrO5


Peso molecular:409.271


NO CAS. : 220899-03-6


Fórmula estructural:

7

 

Propiedades físicas y químicas:El fármaco original son cristales de color blanco a blanquecino con un ligero olor a humedad. Punto de fusión: 99.2-100.8 grados; Presión de vapor: 1,53×10-4 Pa (20 grados); Solubilidad en agua (mg/L, 20 grado): 0.552 (pH5), 0,457 (pH7), 0,457 (pH 9). Solubilidad en disolventes orgánicos (g/L, 20 grados): acetona 403, acetonitrilo 165, diclorometano 1950.

 

Mecanismo de acción

 

La metrafenona está clasificada en el subgrupo B6 de la familia B en el Comité Internacional de Acción de Resistencia a los Fungicidas (FRAC) y tiene un sitio de acción patógeno único de actina. Puede interferir con la formación de apresorios durante la germinación de esporas del hongo mildiú polvoriento, dificultar el establecimiento de tejido de actina polar, inhibir la formación de células de la punta del micelio y el crecimiento y desarrollo normal del micelio. Esto inhibe eficazmente la invasión del mildiú polvoriento y controla la aparición de enfermedades. Tiene evidentes efectos preventivos y terapéuticos.

 

Ámbito de aplicación

 

Solicitud:Puede utilizarse para prevenir y controlar el oídio en cereales, uvas, pepinos, judías, fresas y otros cultivos. También se puede utilizar para la prevención y el control de enfermedades como la mancha ocular de la caña de azúcar, la mancha ocular del jengibre, la pudrición del tallo del trigo, la podredumbre parda del hongo y la mancha marrón del hongo Verticillium.


Formas de dosificación comunes:suspensión de metrafenona al 42%; Producto representativo: Yingteng

 

Tecnología de uso:Pulverización de 90~180 g/hm2.

 

Características

 

1. Alta actividad:La metrafenona tiene una actividad bactericida varias veces mayor que el triadimefón y el ciprodinilo.

 

2. Mecanismo de acción especial:La metrafenona tiene un mecanismo de acción único y novedoso. A diferencia de los fungicidas generales, que actúan sobre la cadena respiratoria, la pared celular, etc., la metrafenona actúa directamente sobre el citoesqueleto de la bacteria, la actina, provocando su destrucción y desintegración. Provoca una ramificación anormal del micelio y ralentiza el crecimiento, logrando así el propósito de prevenir y controlar el oídio.

 

3. Sin resistencia cruzada:La metrafenona no tiene resistencia cruzada con inhibidores de dimetilación y fungicidas de anilinopirimidina.

 

4. Efectos especiales sobre el oídio:La metrafenona tiene un buen efecto bactericida sobre las bacterias del mildiú polvoriento que han desarrollado resistencia y tiene buena protección, tratamiento, erradicación e inhibición de la esporulación.

 

5. Buena capacidad de composición:Se puede mezclar con epoxiconazol, fluoxastrobina, boscalid y otros ingredientes.

 

Recomendaciones futuras sobre compuestos

 

Bixafeno+Metrafenona: Puede utilizarse para controlar enfermedades de cereales, árboles frutales y hortalizas, especialmente enfermedades fúngicas como oídio, roya, mildiú y marchitez. El efecto es significativamente mejor que el de un solo agente.

 

Trifloxistrobina + Metrafenona:Tiene un buen efecto bactericida y su actividad y efecto bactericida no son una simple superposición de cada componente. En comparación con un solo agente, además de tener un efecto bactericida significativo, también es seguro para los cultivos. La invención tiene un efecto de control significativo sobre el mildiú polvoriento.

 

Metrafenona + Fluopicolina:Una fórmula con buena sinergia, que tiene un mejor efecto de control que una dosis única de fungicida y puede ampliar el espectro de control al tiempo que reduce el riesgo de que las bacterias patógenas desarrollen resistencia.

 

Metalaxil + Metrafenona:En la aplicación de prevención y control del mildiú velloso, mildiú polvoriento, etc., tiene las ventajas de un buen efecto de control, espectro bactericida ampliado y retraso de la resistencia a los medicamentos y la resistencia a los medicamentos.

 

Metrafenona + Cianostrobina:Puede utilizarse para controlar el mildiú polvoriento y la sarna del trigo. Amplía el espectro bactericida, tiene un efecto duradero y es seguro para el trigo.


Metrafenona + Etilpiridinol/sulfonato de etilpiridinol:Solía ​​​​controlar el mildiú polvoriento en pepinos, berenjenas, melones amargos, melones, trigo, fresas, mangos, uvas, manzanas y crisantemos.


Metrafenona + Metoxiacrilatos (azoxistrobina, mesostrobina, mesostrobina, tristrobina):Después de la combinación, tiene un efecto sinérgico sobre una variedad de enfermedades que dañan la producción agrícola y reduce la cantidad de pesticidas utilizados. Reduce la cantidad de residuos de pesticidas en los cultivos, reduce la contaminación ambiental, es seguro para humanos y animales, tiene buena compatibilidad ambiental y dificulta que las enfermedades se vuelvan resistentes a los pesticidas.


Metrafenona+Carbendazim/tiofanato-metilo/clorotalonil:Tiene un efecto sinérgico evidente después de la composición, y se utiliza para controlar el pepino, la berenjena, el melón amargo, el melón, el trigo, la fresa, el mango, la uva, la manzana y el crisantemo del mildiú polvoriento.


Metrafenona+Metrafenona:Puede utilizarse para prevenir y controlar enfermedades de cereales, frutales y hortalizas. Se puede utilizar especialmente para prevenir y controlar enfermedades fúngicas como el mildiú de la uva, Phytophthora del pimiento, tizón tardío de la patata, tizón de la vaina del arroz, marchitez del algodón, mildiú polvoriento del trigo y otras enfermedades fúngicas. El efecto es significativamente mejor que el de un solo agente.


Fungicidas metrafenona + triazol (epoconazol, tetrafluoroconazol, miconazol, miconazol):El compuesto tiene un buen efecto bactericida y un bajo coste de medicación. Y su actividad y efecto bactericida no son una simple superposición de las actividades de cada componente. En comparación con la preparación única existente, además de tener un efecto bactericida significativo, también tiene un efecto de control significativo sobre el mildiú polvoriento de los cultivos.


Filconazol + Fludioxonil + Metrafenona:Tiene un efecto sinérgico obvio en la prevención y el tratamiento de la sarna del trigo, el mildiú polvoriento del trigo, la roya del trigo, la roya del trigo, la roya del arroz y la esclerotinia de la colza. Tendrá una importancia práctica importante para aumentar los beneficios sociales, económicos y ecológicos.

 

Ruta Sintética


La ruta de síntesis principal: utilizando éster metílico del ácido 2-hidroxi-6-metilbenzoico como materia prima, después de reacciones de bromación, hidrólisis y cloración, luego se hace reaccionar con 3,4,5-trimetoxitolueno para formar obtener metrafenona.

 

8

 

panorama


El mildiú polvoroso es una enfermedad mundial que es común en muchos cultivos importantes, causa daños graves y es difícil de controlar. Como excelente fungicida para controlar el mildiú polvoriento, la demanda del mercado de metrafenona en China inevitablemente crecerá aún más. Aunque el proceso de producción de metrafenona es relativamente complejo y requiere múltiples pasos y control de las condiciones de reacción, el costo de producción es relativamente alto y el precio relativamente caro. Sin embargo, a medida que expire el período de protección de la patente del compuesto de metrafenona, la optimización continua del proceso de producción promoverá aún más su aplicación y desarrollo en el mercado.

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