Los pesticidas piretroides exhiben fuertes características quirales y a menudo constan de múltiples enantiómeros quirales. Si bien estos enantiómeros poseen propiedades fisicoquímicas idénticas, exhiben distinta actividad insecticida, biotoxicidad y niveles de residuos ambientales. Los ejemplos incluyen cipermetrina,Beta-cipermetrina, Alfa-cipermetrina, yLambda-Cialotrina.
Cipermetrina:
La cipermetrina, el pesticida piretroide más utilizado, tiene tres centros quirales en su estructura molecular y ocho enantiómeros. La actividad biológica y la toxicidad exhibidas por los diferentes enantiómeros varían significativamente.
La cipermetrina consta de ocho isómeros ópticos que forman cuatro pares racémicos. Los diferentes isómeros de la cipermetrina exhiben diferencias significativas en su eficacia insecticida y tasas de fotólisis. Su actividad insecticida, de más fuerte a más débil, es la siguiente: cis-, trans- y cis-trans-cipermetrina.
De los ocho isómeros de la cipermetrina, dos de cada uno de los cuatro isómeros trans- y cuatro cis-son muy potentes.
Sin embargo, el uso de un único isómero altamente potente de cipermetrina como insecticida no solo mejora significativamente su actividad insecticida sino que también reduce la toxicidad para los organismos no-objetivo y los impactos ambientales adversos. Por lo tanto, se desarrollaron beta-cipermetrina y alfa-cipermetrina:
Alfa-cipermetrina
La alfa-cipermetrina también se conoce como -cipermetrina. Separa dos isómeros ineficaces o ineficaces de una mezcla de cuatro isómeros cis, lo que da como resultado una mezcla que contiene solo dos isómeros cis altamente eficaces en una proporción de 1:1.
La alfa-cipermetrina tiene el doble de actividad insecticida que la cipermetrina.
Beta-cipermetrina
La beta-cipermetrina, también conocida como cis-trans cipermetrina altamente eficaz, es una mezcla de los isómeros ineficaces de los ocho-isómeros técnicos de la cipermetrina industrial. Esto se logra isomerizando catalíticamente los isómeros ineficaces de la forma técnica de cipermetrina en isómeros altamente eficaces. Esto da como resultado una mezcla racémica de los isómeros cis y trans altamente eficaces, es decir, cuatro isómeros en una relación cis:trans de aproximadamente 40:60 o 2:3.
La beta-cipermetrina tiene las mismas propiedades insecticidas que la cipermetrina, pero su potencia insecticida es aproximadamente el doble.
La beta-cipermetrina es significativamente menos tóxica para los humanos y los animales, y su toxicidad para las plagas sanitarias es igual o mayor que la de la alfa-cipermetrina, lo que ofrece ciertas ventajas en el control sanitario de plagas.
Resumen:
Since the cis-isomer is generally more bioactive than the trans-isomer, the order of insecticidal activity among the three cypermethrins should be: alpha-cypermethrin ≥ beta-cypermethrin >>cipermetrina.
Sin embargo, la beta-cipermetrina muestra una eficacia superior en el control sanitario de plagas en comparación con las otras dos.
